为什么说D-葡萄糖分子中不含有醛基?可是我做实验发现它与菲林试剂反应生成砖红色沉淀?

2025-03-10 09:26:30
推荐回答(3个)
回答1:

D-葡萄糖分子中C4-OH与C1-CHO形成呋喃环的半缩醛羟基,不存在游离的醛基
但是半缩醛羟基仍然具有醛基的所有性质,可以发生醛基能发生的所有反应,比如与Cu2+/Ag+反应,与肼反应等等。。。
所以这两者并不矛盾

但是如果半缩醛羟基被甲基保护形成缩醛,也就是D-葡萄糖-1-甲醚,那么就失去了所有醛基的性质,成为醚

回答2:

链状葡萄糖分子含有醛基,环状葡萄糖分子中不含有醛基,两者可以相互转化,与菲林试剂反应时转化成链状葡萄糖分子。

回答3:

天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在,为α和β两种构型的衡态混合物。
在常温条件下,可以 β-D-葡萄糖的水合物(含1个水分子)形式从过饱和的水溶液中析出晶体,熔点为80℃;而在50~115℃之间析出的晶体则为无水 α-D-葡萄糖,熔点146℃;115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖,熔点为148~150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖 (吡喃]-D-葡萄糖 (吡喃" class=image>[型) []=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖" class=image>[(直链式) β-D-葡萄糖(吡喃型)[β]=+19,溶液中]=+19,溶液中" class=image>[达平衡为+52.2]" class=image>
D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质:在氧化剂作用下,生成葡萄糖酸,葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸;在还原剂作用下,生成山梨醇;在弱碱作用下,葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖——果糖和甘露糖——三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合,生成葡萄糖脎,后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同,可作为鉴定葡萄糖的手段。