化学有机推断题

高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略
思 考 方 法
一、有机物的推断
1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等
2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：
审题 印象 猜测 验证
(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种
1．解题思路简要如下：

2．有机合成常用的解题方法：
解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
热 点 荟 萃
一、有机推断、有机合成的常用方法
1．官能团的引入
(1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应
②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化
(2)引入－OH
①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
(3)引入－COOH
①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)引入－X
①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯

(2)官能团数目的改变
如：①
②
(3)官能团位置的改变
如：①
②
3．官能团的消除
(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH
(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)
4．碳骨架的增减
(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
二、常见有机反应条件与反应类型
反应条件 有机反应
X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代
溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代
浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化
浓溴水 苯酚的溴代
氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应
氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应
稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解
浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚
KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应
溴水 不饱和有机物的加成反应
Cu(O2)加热 醇的催化氧化
水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、
酯类和二糖的水解
三、反应条件不同、产物不同的几种情况

四、三个重要相对分子质量增减的规律
1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2 M＋14
2．RCH2OH CH3COOCH2R
M M＋42
3．RCOOH RCOOCH2CH3
M M＋28
五、由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－ －O－或－ －NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的 或 断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。
六、有机成环反应方法
1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。
2．有机成环反应类型
(1)聚合反应：如乙炔的聚合
3CH≡CH
甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。
(2)脱水反应
多元醇脱水：①分子内脱水。如： ＋H2O
②分子间脱水，如
＋2H2O
(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如
＋2H2O
羟基酸酯化反应：分子内酯化，如

分子间酯化，如

(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。分子内缩合：如

分子间缩合：如

应 对 策 略
一、利用结构性质推断
有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。
例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。
(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)由B制取A的化学方程式是____________________。
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。

解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。
(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。
(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。
(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。
答案： (1)①③④ (2)碳碳双键、羧基

例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，
G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)

请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。
(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①H→K：__________________________________；
②C→E：__________________________________；
③C＋F→G：__________________________________。
解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“ ”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“ ”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－ －OCH3邻位。
答案：
(1) 或 ；H－ －H
(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应
(3) ＋3Br2 ↓＋3HBr；
2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O
二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。
利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。
例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：
(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。
(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。
解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。
答案：

(2)消去反应；加成反应

例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质 推断A的组成、结构
①A的燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质
③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色
④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体
（1）填写表中空白部分的内容。
(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。
(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。
a．水解反应 b．取代反应 c．加成反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。

解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为 ％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)= ％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。
答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素
②A结构既有－COOH又有－OH
④A结构中含有两个－COOH

(4)a、c、e
(5)a、b、B＋g
三、利用信息推断
解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
例5 设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)

分析下列合成线路，回答有关问题。

(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。

(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。

(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。
解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把 ＝O变成－ －OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为

答案：(1)①④⑦

四、有机合成
1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护 ”，“对 加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。
2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。
例6 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A B C…… H
解析： 这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－ －、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法 ，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。
答案：

例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：
试回答下列问题：
(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。
A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式：①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。
解析：观察I显然由两部分 (E)和CH3 COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3 COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3 CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－ －”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为 ，套用信息则A为 ，从B→E，若先把“－Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。
答案：1)
(2)B

体 验 高 考
1．有4种有机物：①CH3 ② ③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN， ， 。
答案：D
2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：

(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。
解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案： (2)①、②； (3) C(CH3)3
3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

(1)写出C的结构简式：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：____________________。(3)写出反应⑧的化学方程式：___________________。
(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。
a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液
解析： 从④的反应对象推知D为 ；从反应特征(D→E)知E为 ；从反应对象(E )知C6H10Br2为 ；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为 ，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸( )结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。
答案：
(1)
(2) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH
(3)n
(4)加成反应；消去反应 (5)a
4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。
请写出下列反应的化学方程式：
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
(3)由乙烯制备乙二醇。
解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝ COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝ COOH可推知(2)的另一种反应物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备 － 应先制 ，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。
答案：

解答有机推断题的常用方法有：
1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2
3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：
(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．
注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．
有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

推断题没有公式，只有熟记物质的性质和反应才能顺利推出。
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高考化学推断题包括实验推断题、有机物推断题和无机物推断题，它对考生的思维能力和知识网络构造提出了较高的要求，即要求考生有较深厚的化学功底，知识网络清晰，对化学的所有知识点(如元素、化合物的性质)了如指掌。

找到突破口进行联想

推断题首先要抓住突破口，表现物质特征处大都是突破口所在，所以考生在掌握化学知识概念点上，要注意总结它的特征。

在推断题的题干中及推断示意图中，都明示或隐含着种种信息。每种物质都有其独特的化学性质，如物质属单质还是化合物，物质的颜色如何，是固体、液体还是气体，有怎样的反应条件，反应过程中有何现象，在生活中有何运用等，同时还要注意表述物质的限制词，如最大(小)、仅有的等。考生看到这些信息时，应积极联想教材中的相关知识，进行假设、重演，一旦在某一环节出错，便可进行另一种设想。

在训练中找感觉

一般而言，推断题的思维方法可分三种：一是顺向思维，从已有条件一步步推出未知信息；第二种是逆向思维，从问题往条件上推，作假设；第三种则是从自己找到的突破口进行发散推导。解推断题时，考生还可同时找到几个突破口，从几条解题线索着手，配合推断。

可以说化学推断题没有捷径可谈，它需要考生在训练中总结经验、寻找规律，发现不足后再回归课本，再进行训练，螺旋上升。如此而为，做推断题便会有“感觉”。

如何做好化学推断题？

答：推断题大多是以元素化合物知识为中心展开的，而且考察的重点也比较突出。例如：无机推断题经常考查5条线，硫、氮、钠、铝、铁及其化合物的转化；有机推断题经常围绕苯及同系物、醇为中心的转化、葡萄糖的性质来考察。所以我个人认为要做好此类题，首先上述提到的性质及转化关系要非常熟悉。其次，做题时要善于抓题眼，题眼经常是一些特殊的性质、用途、现象、反应规律等，以此作为突破口解题。平时可以专门找一些此类题集中练练，以便找出一些做题规律。

化学推断题的解答技巧与思路

怎样解无机推断题？

无机推断题考试中通常必有，也有一定的难度。这样的问题终究是要回到你对基础知识的掌握的，你基础扎实，你解这类问题就解得越迅速，你对题目也比较敏感，有时候可能凭着直觉就能找到问题的突破口。你需要对无机的知识复习地很扎实，重点来讲就是特征反应，特殊性质，比如酸碱试剂对酸碱的变色反应，有臭鸡蛋气味的H2S等等，这些都是特征，从历年高考和3＋X题当中没有一道没有突破口的.假如这突破口刚好是的知识漏洞，这就比较悬了，题目往往就是从一、两个特征突破，找到了突破口就顺利成章，找不到则举步维艰。所以基础知识地掌握和考试时地灵敏度对于解推断题是最关键的。

推断题怎么入手，有没有什么窍门？

要做好化学推断题，那么要对化学的基础知识点，对于元素、化合物的性质应该掌握的很清楚。推断题首先要抓住它的关键点，突破口，也就是说，表现物质特征的地方或者特征的化学反应，所以要注意总结这些的特征，前面老师已经讲过。一般推断题是有一定的思路的，突破口可能隐藏在某个地方，一定要首先纠出来，有些问题可能会有两个或者更多突破口，那么这样的问题就容易一些，找到突破口后，问题就比较好决决了，可以正向推断，也可以逆向推断，不断的向各种方向来判断。

有机推断题和无机推断题在做的时候，入手有没有什么不同，思路有没有不一样？

当然有不同。有机物的推断题主要是根据物质的性质，来判断某些物质里面含有含有哪些官能团，比如：烷基、烯烃、炔烃、芳香烃、以及各种烃的衍生物的性质不同，根据某些物质所表现出来性质可以判断他属于那个类别，确定他含有那些基。另外通过常见的有机化学反应类型，如取代反应、加成、加聚、酯化、水解等等反应的性质，来判断物质属于那个类别。而无机推断主要是根据各种物质本身的化学性质的变化，一些物质的特殊性质，一些特征的反应都可以成为推断的依据。而有机物的反应，重点掌握官能团的性质以及反应中分子结构断键的位置。

去年高考题有两道大题都是推断题，而且分值很大，您觉得今年还会这样吗？

可能仍然是这样，因为高考试题结构相对稳定，题目内容的安排前两道是生物，中间两道是化学，所以题目都是大题多问，分值较高。今年会不会考计算题，这个也很难说，但万变不离其宗，把考纲上要求的掌握得知识掌握好了，你就可以放心大胆的进考场了。

在有机推断题中，让填反应类型时应按什么分法填？

例谈解有机推断题的思维技巧

问：如何做好推断题

答：推断题大多是以元素化合物知识为中心展开的，而且考察的重点也比较突出。例如：无机推断题经常考查5条线，硫、氮、钠、铝、铁及其化合物的转化；有机推断题经常围绕苯及同系物、醇为中心的转化、葡萄糖的性质来考察。所以我个人认为要做好此类题，首先上述提到的性质及转化关系要非常熟悉。其次，做题时要善于抓题眼，题眼经常是一些特殊的性质、用途、现象、反应规律等，以此作为突破口解题。平时可以专门找一些此类题集中练练，以便找出一些做题规律。

化学的知识点比较多，比较碎，所以推断题一直是考生们比较头疼的一种题型。李佳老师认为，无机推断题要求对元素、化合物的性质要有比较清楚的掌握，思考时首先要抓住它的题眼，也就是说，表现物质特征的地方，所以平时在掌握化学知识概念点上，要注意总结它的特征。无机推断应重点注意氧化-还原反应和阴阳离子的重新结合。有机推断题主要是根据不同的有机物质如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃以及各种烃的衍生物的性质不同点来重点掌握。通过常见的有机化学反应类型，如取代、加成、加聚、酯化、水解等等反应，将有机物质之间进行各种不同的转变，反应中分子结构断键的位置也应重点掌握。

我觉得化学推断题比较难，应该怎么办？高考中推断题主要集中在哪些元素上？

推断题包括有机推断题和无机推断题两种形式，有机推断题往往题目中会给信息，首先要读懂题目中的所给信息，如果是方程式的话，要明确它的断键和成键的位置，还要特别注意题目中所给的文字信息。从开始依据框图向后进行，当中间推断不过去的时候，再从最后向前推断，用两头挤的方式，时刻关注信息，完成所合成的问题。有机推断特别要注意官能团的性质。无机推断题应熟练掌握元素化合物的基本知识，抓住突破点，这个突破点包括一些特殊的现象，还有性质，进行突破，使题目能够比较顺利地进行。

化学中的推断题如何把握切入角度？

化学推断题一般是两个大题，一个是无机的推断，一个是有机的推断。这个切入点有两种题型，一种题型是从大家很熟悉的物质开始展开的，另外一种题型是最初的反应物很不熟悉，不明确的，这样就有两种做法，一个是从很明确的物质出发的，大家从开始往后逐一推断，如果中间有不明白的地方，可以先跳过去。如果开始没有明确的物质，是一个很含糊的物质，这样的话，请大家从特殊的物质，特殊的现象，特殊的反应入手。

这个突破点一定是书本上的最典型的知识和最典型的现象。由此突破一点，全局就可以展开了，这样的题目，往往是一点突破，其他的都应该是顺着这点左右展开，没有问题的。

有机信息题是高考考查自学能力的重要题型，而且往往与有机合成题，推断题融合在一起。所以在选择例题进行评讲时，我也能特别注意选择有典型代表性的高考题为范例，让学生自己寻找题中所提供的信息，并联系自己已有的知识，分析解题思路，然后循思设疑，创设情景，展示解题的全部过程，在解题的关键处巧妙点拨，使学生茅塞顿开，使学生掌握这类题目的一般解题规律是逆推顺展，迁移转换组合，从而使问题得到解决。

有机部分——————
一
基础知识
:
结构
与性质的联系
1、由性质信息推测
官能团
或物质
种类
(1).能使
溴水
和
酸性
高锰酸钾
褪色的有机物常含有:"双键"或"叁键"等
(2).能发生
银镜反应
的有机物含有"醛基".
(3).能与Na发生反应产生H2的有机物含"羟基,羧基"
(4).
能与Na2CO3或NaHCO3
溶液
反应产生CO2的有机物含有"-COOH".
(5).能与NaOH溶液反应的有"酚羟基","—COOH"和"酯基".
(6).能与三氯化铁溶液发生显色反应,显紫色的有机物必有"酚羟基".
(7).能发生
酯化反应
的有机物含有"-OH"或"-COOH".
(8).能水解生成醇和酸的有机物含有"酯基".
(9).
能发生水解反应的物质有
卤代烃
,酯,
低聚糖
及
多糖
,
蛋白质
.
(10).能与
氢气
加成的有
碳碳双键
,碳碳叁键,碳氧双键(醛,酮)及
苯环
.
2、根据反应条件推测
反应类型
,
反应物
,
生成物
种类
(1).反应条件为浓或
稀硫酸
加热的反应有:醇的脱水(170℃,为消去生成烯的反应),酯化反应及水解,硝化反应等.
(2).反应条件为"NaOH溶液,Δ"的反应有:卤代烃的水解或酯的水解等
(3).反应条件为"NaOH溶液,醇溶液,Δ"只有卤代烃的消去
(4).反应条件为"铜或银,Δ"只有醇的氧化
(5).连续氧化为醇醛酸的衍变
二、根据有机物之间衍变关系推测物质种类或结构
1、根据有机物性质及相关数据推测官能团的个数
(1).由银镜反应中醛与生成银的
物质的量
关系推知含-CHO的个数.
若1mol醛生成2molAg,则醛
分子
中醛基个数为
1
.
若1mol醛生成4molAg,则醛分子中醛基个数为
2
或醛为
甲醛
.
由醛与新制
氢氧化铜
反应时
生成生成Cu2O的物质的量关系推知含-CHO的个数.
若1mol醛生成1molCu2O,则醛分子中醛基个数为
1
.
若1mol醛生成2molCu2O,则醛分子中醛基个数为
2
或醛为
甲醛
.
.醇与Na反应,用醇与放出H2的物质的量关系判断-OH的个数.
若1mol醇生成0.5molH2,则醇分子中羟基个数为
1
.
若1mol醇生成1.0molH2,则醇分子中羟基个数为
2
.
.用
羧酸
与NaOH反应的量的关系判断—COOH个数
若1mol羧酸与1molNaOH恰好反应,则羧酸分子中羧基个数为
1
.
.用酯与酯水解生成
一元醇
或一元酸的物质的量关系推断酯基个数
若1mol酯水解生成1mol
一元酸
或一元醇,则酯分子中酯基个数为
1
.
若1mol酯水解生成2mol一元酸或一元醇,则酯分子中酯基个数为
2
.
(5).利用
碳氢
原子
个数比确定
C:H=1:2的有机物为:
烯烃
,一元醛,一元羧酸及酯
;C:H=1:1的有机物为:
乙炔
,苯,
苯酚
,苯乙烯
;C:H=1:4的有机物为:
甲烷
,
甲醇
,尿素
.
(6).利用与
饱和烃
相比缺
H数
确定:
缺2个H:
含有一个碳碳双键或碳氧双键或含有一个环
;缺4个H:
有两个不饱和键(碳碳双键或碳氧双键)或一个碳碳三键;
缺8个H:
苯及
苯的同系物
,酚类
;
缺8个以上H:
有苯环和其他不饱和键;不缺H:
烷烃,醇,醚
.
(7).利用加成反应中量的关系判断分子中双键或叁键个数
1mol有机物加成1mol氢气,则有机物分子中有
1
个双键(可以是碳碳双键,也可以是醛或酮中的碳氧双键);1mol有机物加成2mol氢气,则有机物分子中有
2
个双键或
1
个碳碳叁键
2、根据反应
产物
推测官能团的位置
(1).由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况,判断有机物的结构.当醇氧化成醛或酸时应含有"-CH2OH",若氧化为酮,应含有"-CH-OH"
(3).由消去反应产物可确定"-OH"和"-X"的位置.
(4).由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构.
(5).由加氢后的碳架结构,确定"C=C"或"C≡C"的位置.