为啥是酸脱羟基醇脱氢哦

2024-12-25 17:38:04
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回答1:

解释得浅不了,这涉及到反应的机理问题,看不懂你就记住结论就好,不要问为什麼.
酯化反应本质是取代反应,酸堿的催化机理不同.
在酸的催化下,一个H+加到了羧基中双键O原子上,并且将正电荷转移到羧基的C,这样一来羧酸R-COOH就变成了R-C(OH)2+,即C只连接了3个共价键,有一个空出来的轨道.而醇的羟基O有孤对电子,这时候O上的一对电子就配位到羧基的C上,羧基C上的正电荷转移到醇羟基的O.这样一来变成R-C(OH)2-O(+)HR',醇羟基的O带有一个正电.最後醇羟基的H带著正电荷作为H+离开,并且羧基C上连接的两个羟基脱掉一分子水,形成R-CO-O-R'.所以可以看到在酸催化下,脱掉H的是醇羟基(在最後一步H变成H+脱去),而脱去羟基的则是羧基C(反应过程中羧基C连了两个羟基不稳定,要脱掉一个)
如果是堿催化,则因为醇羟基的H具有一定的酸性,会和堿溶液反应,产生H2O的同时产生R'O-离子.而在羧基中,因为O的非金属性很强,CO双键的电子云其实是偏向O原子的,这样一来羧基C就因为电子密度小而带上正电,於是R'O-离子就会进攻羰基C,将CO双键断掉,然後把负电荷转移到原羧基O上,构成RC(OH)(OR')O-.这是一个很强的堿,会抢夺之前生成的H2O中的H,形成RC(OH)2OR',同时H2O变成OH-.最後和酸催化机理一样,两个羧基连接在同一个C上不稳定,那麼就要脱掉一分子的H2O,变成RCO-OR'.所以可以看到醇是在第一步就和堿反应,脱掉了H,而羟基是在最後一步羧基C那里脱去的.

回答2:

呵呵,楼主是高中生吧,其实有机化学反应不是你所想象那么简单的,其中涉及到非常复杂的反应历程。我简单说一下,希望楼主能够尽量理解吧。
酯化反应的历程首先我画一张图,帮助理解。酯化反应经历的路程是:首先羧酸的羰基结合一个氢离子而被质子化,质子化的羰基上碳原子带有明显的电正性,可以被醇羟基的氧所进攻,发生亲核进攻。生成一个中间体,此时正电荷被转移到了醇羟基上的氧原子上,随后醇羟基的氢原子发生转移,转移到原来属于羧基的那个羟基上,生成质子化的羟基,随后质子化的羟基以水的形式脱去。所以说酯化反应脱去的水是由醇羟基的氢原子和羧基的羟基构成的