通过描写狭窄阴沉的雨巷、在雨巷中徘徊的独行者以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘，含蓄地暗示出作者既迷惘感伤又带着期待的情怀。
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这首诗写于1927年夏天。当时全国处于白色恐怖(反动统治者大规模逮捕﹑屠杀革命人民﹐破坏革命组织﹐残酷镇压人民革命运动﹑民族解放运动的恐怖行为)之中，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心中总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。《雨巷》一诗就是他的这种心情的表现，其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。这种情怀在当时是有一定的普遍性的。富于音乐性是《雨巷》的另一个突出的艺术特色。诗中运用了复沓、叠句、重唱等手法，造成了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感。因此叶圣陶先生称赞这首诗为中国新诗的音节开了一个“新纪元”。
在浓重的象征色彩衬托下，赤裸裸地反映了诗人曲折幽微的内心世界，在低沉而优美的调子里，一幅梅雨季节的江南小巷的阴沉图景呈现在面前。带着哀伤，诗人把自己放在悠长的雨巷中，做一个反复彷徨的孤独者。没有声音，没有欢乐，也没有阳光，只有彷徨和哀怨，这就是悠长、狭窄而又寂寥的“雨巷”，也是当时黑暗而沉闷的社会现实。他在孤寂中怀着一个美好的希望，希望自己心中的美好理想能够实现。但是，诗人明显知道，美好的愿望是很难实现的。于是，它转瞬即逝，只留下自己在黑暗的现实中彷徨。在这里，诗人把握不住理想又不甘心放弃理想的复杂情绪显露无遗。
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《雨巷》是戴望舒的成名作，约作于政治风云激荡、诗人内心苦闷彷徨的1927年夏天。《雨巷》中狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者，以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘，都是象征性的意象。分别比喻了当时黑暗的社会，在革命中失败的人和朦胧的，时有时无的希望。这些意象又共同构成了一种象征性的意境，含蓄地暗示出作者既迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。
《雨巷》以象征之笔，通过对黑暗现实(雨巷)中希望与理想(女郎)的找寻和与她的失之交臂，表达了诗人对现实不满、失望又找不到出路的苦闷情绪
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