1993年，莱昂纳多参加了《这个男孩的生活》的拍摄，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。他的演技首次受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了《恋恋情深》中的一个弱智儿亚尼。片中的他不爱讲话，常常是眉头深锁，一副心事重重的样子。纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳期男配角奖的提名，而此时，他才19岁。
1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。在这部充满性暗示和暴力的旧瓶装新酒式的莎士比亚名剧中，他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体的“罗密欧”，使他成为好莱坞“最沉郁、最富伤害性、最深情的男明星”。全世界的少女都奉这个神经质的现代“罗密欧”为梦中情人。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影展最佳男主角奖。
1993年,19岁的莱昂纳多在《不一样的天空》中饰演弱智儿亚当,赢得奥斯卡最佳男配角提名。让莱昂纳多...22岁时就当了柏林影帝,
1993：19岁 国家影评委员会奖：以《恋恋情深》获得最佳男配角奖项
1993：19岁 洛杉矶影评人协会奖：以《This Boy's Life》和《恋恋情深》获得新世代奖
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