一、苯的发现史
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一种无色油状液体。
煤干馏所得的煤焦油里含有几百种有机物。在这些有机物中,最重要的化合物是苯。
苯是一种无色、有特殊气味的液体,分子式为C6H6,密度比水小,难溶于水(在660体积的水中才能溶解1体积的苯)。苯的沸点是80.1 ℃ ,熔点是5.5 ℃。
二、苯的组成及结构
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于降囊讳宕�镏挥幸恢郑��氲奖娇赡苁且恢只纷唇峁?
1、苯的组成:C6H6
凯库勒式进一步说明:
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的,而是以一定的频率快速交替出现。
现代科学苯的结构研究
1、苯分子为平面正六边形结构,键角为120°
2、苯分子中碳碳键长为1.40×10-10m,介于单键和双键之间独特的键。
它具有以下特点:
苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
三、苯的化学性质
1. 取代反应
【演示】苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应
1.试管A中出现红褐色液体
2.双球U形管B中的CCl4出现橙色
3.试管C中的硝酸银溶液变浑浊
4.杯底有无色不溶于水的液体
C6H6+Br2——C6H5Br+HBr
(1)溴代反应
现象a、硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀b、盛NaOH溶液的烧杯底部有无色油状的液体
(2)硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
四、苯的同系物
1、概念:苯的同系物必含有苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
2、通式:CnH2n-6(n≥6)
因此,苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。
苯的同系物的性质:
可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水褪色
小结:
在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。