二十七、有机反应类型：
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。
还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
有机物燃烧通式
程式
继续
继续
继续
十、化学计算
（一）有关化学式的计算
1．通过化学式，根据组成物质的各元素的原子量，直接计算分子量。
2．已知标准状况下气体的密度，求气体的式量：M=22.4ρ。
续
继续
三十一、阿伏加德罗定律
1．内容：在同温同压下，同体积的气体含有相等的分子数。即“三同”定“一等”。
2．推论
（1）同温同压下，V1/V2=n1/n2 （2）同温同体积时，p1/p2=n1/n2=N1/N2
（3）同温同压等质量时，V1/V2=M2/M1 （4）同温同压同体积时，M1/M2=ρ1/ρ2
注意：（1）阿伏加德罗定律也适用于混合气体。
（2）考查气体摩尔体积时，常用在标准状况下非气态的物质来迷惑考生，如H2O、SO3、已烷、辛烷、CHCl3、乙醇等。
（3）物质结构和晶体结构：考查一定物质的量的物质中含有多少微粒（分子、原子、电子、质子、中子等）时常涉及稀有气体He、Ne等单原子分子，Cl2、N2、O2、H2双原子分子。胶体粒子及晶体结构：P4、金刚石、石墨、二氧化硅等结构。
（4）要用到22.4L•mol－1时，必须注意气体是否处于标准状况下，否则不能用此概念；
（5）某些原子或原子团在水溶液中能发生水解反应，使其数目减少；
（6）注意常见的的可逆反应：如NO2中存在着NO2与N2O4的平衡；
（7）不要把原子序数当成相对原子质量，也不能把相对原子质量当相对分子质量。
（8）较复杂的化学反应中，电子转移数的求算一定要细心。如Na2O2+H2O；Cl2+NaOH；电解AgNO3溶液等。
氧化还原反应
苏教版《有机化学基础》复习提纲
一、有机物组成的表示方法
例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？
二、几个概念
1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。
2、基：
例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？
3、同系物的概念：
例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？
4、同分异构体的类别
a.类别异构——官能团异构
b.位置异构——官能团结合在不同的碳原子上
c.碳链异构——支链多少与大小的改变
例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？
三、典型有机物的命名
例如 ：
四、有机物的物理性质
1．沸点
（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。
（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。
2．水溶性
（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。
（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。
（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。
3．密度
（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯代烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）
糖、油脂和蛋白质的结构性质
六、有机化学的反应类型
1．取代反应
（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.
（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚
注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应.
（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.
水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶
（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）
2．加成反应：分子中含有 等可能加成
3．消去反应
注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。
4．聚合反应
（1）加聚反应：
（2）缩聚反应：
5．氧化反应：
（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.
②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应） 醛→羧酸（属加氧氧化反应）
（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：烯、炔、苯的同系物、酚、醛等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应.
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基
（—C—H）加氧转变为羧基（—C—OH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
6．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
七、有机物的鉴别、分离
（一）鉴别说明：1．醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质还应考虑醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3．不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.
（二）分离和除杂质
1．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
2．除杂质
例如：有机混合物 除杂试剂 方法
① CH4(C2H4)
② CH3CH2Br（乙醇）
③ CH3CH2OH(H2O)
④ 乙酸乙酯（乙酸）
⑤ 甲苯（苯甲酸）
八、有机物分子式和结构式确定
例．某烃A相对分子质量为140，所含碳的质量分数为85.7%，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种物质G，G能使石蕊试液变红.
已知:
试推断：（1）A的分子式_____________________.
（2）化合物A和G的结构简式：A_________________，G_________________.
九、有机物分子的空间构型
分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4（空间正四面体）；CH2= CH2（平面型（键角1200））；CH CH（直线型）； 苯（平面正六边形）。在判断分子空间构型时要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.
例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面.
十、有机实验
1、卤代烃中—X的检验：
2、实验室制乙烯：
3、酯化和酯的水解：
4、乙醛的银镜反应和新制Cu(OH)2的反应：
练习
1．若要使0.5molCH4和Cl2发生取代反应，并生成等物质的量的四种取代物，则需要Cl2的物质的量为（ ）
A.2.5mol B.2mol C.1.25mol D.0.5mol
2．乙烯和丙烯按1：1（物质的量比）聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是（ ）
3．某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）
A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯
4．某有机化合物的结构简式见右图，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成
（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
5．下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
6．下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
7． 某有机物的蒸气跟足量 混合点燃，反应后生成 和 ，该有机物能跟 反应放出 ，又能跟新制 反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
8．m mL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后，恢复到原来状况（常温、常压）气体体积共缩小2m mL，这三种烃不可能的组合是（ ）
A．CH4、、C2H4、C3H4以任意比混合
B．C2H6、C4H4、C2H2以2：1：2的物质的量之比混合
C．CH4、C3H6、C2H2以a：b：b体积比混合
D．C3H6、C4H8、C2H2以14：14：26的质量比混合
9．把mmolC2H4跟nmolH2混合于密闭容器中，在一定条件下发生反应，生成pmolC2H6(p
10．下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
11．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是（ ）
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
12．在（a） （b） （c） （d） （e） （f） （g） （h） （i） （j） （k） 等11种物质中
（1） 时是气态的有_________，固态的有_________。
（2）常温下能跟水以任意比互溶的是_________；与水混和分成两层的是_________；其密度比水大的是__________。
（3）稍有气味的气体是__________；有强烈刺激性气味的气体是__________；有特殊气味的液体是__________；有果香味的液体是___________；有强烈刺激性气味的液体是__________；有特殊香气味的液体是___________。
（4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与 反应的是__________。
（5）能与金属钠反应放出氢气的是__________。
（6）能发生银镜反应的是___________。
（7）燃烧时能冒浓烟的是___________。
（8）常用作溶剂的是___________；用于制电木的是___________；用以生产甲酸的是__________；用作饮料香精的是___________；用于制合成橡胶、农药的是___________；用作重要基本有机工业原料的气体是___________；用作植物生长调节剂的是___________；用作灭火剂的是___________。
13．通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到，但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到，而另有A的三个同分异构体B1，B2，B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到，A、B1、B2、B3的结构简式为_____________________
14．某有机物A（C8H15O2Br）在不同条件下反应，分别生成B1＋C1和B2＋C2;C1又能分别转化为B1或C2；C2能进一步氧化，反应如下图所示：
其中只有B1，既能使溴水褪色，又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。
写出（1）B1、C2分别属于下列哪一类化合物？
①一元醇 ②二元醇 ③酚 ④醛 ⑤饱和羧酸 ⑥不饱和羧酸
B1 ；C2 （填入编号）
（2）反应类型：X 反应；Y 反应；
（3）物质的结构简式：A： ；B2： ；C2： 。
15．（2003理综30）根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
16．（2005年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式是 。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B
C
天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是 。
醇类：CH3CH2OH+HBr=加热=CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+NaOH=CH3CH2ONa+H2
CH3CH2OH=加热=CH2CH2+H2O
2CH3CH2OH=CH3CH2OCH2CH3+H2O
2CH3CH2OH+O2=CU=2CH3CHO+H2O
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