deserve to do表示值得（理应）去做什么，意思是还没做，deserve doing表示理应（怎么样），意思是事情已经发生了，例如he deseved getting the scholarship.
至于deserved to win 用过去式可能是某人过去在某场比赛中理应去赢得比赛，当然比赛还没开始，但是对于如今的他来说可能已经颓废了，现在的实力已经赢不了了 ，所以是过去式
deserve it 这里的deserve是不及物动词，这里就不做过多解释，你可以问下老师及物动词和不及物动词的区别。
deserve to doing = deserve to be done 主动表被动
He deserved to be punished.=He deserved punishing
deserve to do 用于特殊动词，如he deserve to succeed/fail/win
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