取代环己烷的顺反异构怎么判断呢,为什么1,4

2025-03-12 08:51:32
推荐回答(3个)
回答1:

首先要看你的取代基是什么,要是是两个大的基团譬如叔丁基等,都要尽可能的占据近似的平伏键(e键),也就是说两个取代基取代1,6两位上的氢原子,但是因为是大取代基所以造成分子内张力过大,迫使环己烷的构象扭曲从而形成扭船型,这样一来就会形成扭船型的顺式取代物。一般情况下,若是小基团,譬如顺式1,2二甲基环龚偿夺锻懿蹬额拳帆哗己烷,那么两个甲基则会更倾向在1位的a键(垂直键)及2位的e键上或者是1位的e键及2位的a键上,这两者的能量相差不大,而且还是比较低的,所以比较稳定。
这种问题建议你参考
基础有机化学
这本书,这是本科内容,而且还是比较难的

回答2:

竖的是A键,横的是E键,由于E键较稳定,所以判断2取代时先把体积大的取代基放在E键上,然后在看取代位置和顺式或反式。 简言之,1,2取代顺式EA,反式EE;1,3取代顺式EE,反式EA;1,4取代,顺式EA,反式EE。 至于反1。4-二甲基环己烷为什么不能有AE构像,是因为题目要求是反式,若是AE的话则是顺式。

回答3:

顺指的是两个取代基在环平面的同侧,反指的是两个取代基在环平面的异测。
你的第二个问题是“为什么1,4-二取代环己烷用‘顺反’来命名”吗?
这是因为1,4-二取代环己烷的分子是有对称面的(不管取代基是什么,除非取代基也有手性),因而没有手性。这样,1,4-二取代环己烷只有两种异构体,用顺反来标记就够了,既简单又明确。
对于1,2、1,3-二取代环己烷来说,通常情况下分子是有手性的(除非是有两个相同的取代基处于环的同侧)。这样,通常情况下(具体来说,是除了两个取代基相同的情况)它们都有四种异构体(两个取代基相同时有三种),就不能用顺反来标记了,要用RS命名系统。