《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国婚姻法〉若干问题的解释（二）》第十条规定，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：①双方未办理结婚登记手续的；②双方办理结婚登记手续但确未共同生活的；③婚前给付并导致给付人生活困难的。适用前款第②、③项的规定，应当以双方离婚为条件。
根据这些规定，我们可以总结出应当返还彩礼的三种情形：
（1）只要双方并没有办理结婚登记手续，不管退婚的是男方还是女方，给付彩礼方都可以请求返还彩礼。
（2）如果双方已经办理了结婚登记手续，但还未共同生活即要求离婚，彩礼也应当返还。
（3）双方办理了结婚登记手续而且共同生活，在双方离婚时，如果因为婚前给付彩礼导致给付人生活困难，也可以要求返还彩礼。但是如果给付人并没有因给付彩礼导致生活困难，或虽在离婚时生活困难，但并非因婚前给付彩礼所导致，则不应要求返还。
从法律意义上来讲，彩礼是基于结婚这个目标而达成的财物所有权转让，如果结婚没有达成，那么彩礼的所有权还是归原来主人所有，法律层面这个跟同居没有关系。当然，在复杂的人情社会中，因为双方都有各自损失的主张，是可以进行协商调解的，当然这个调解在本质上是与彩礼无关的另外一个问题了，不能混为一谈。
民法典婚姻家庭编解释规定，结婚彩礼是以结婚为条件而赠送的，所以只是订婚未办理结婚登记的，即使同居，男方也可以要求返还彩礼。
《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释(一)》
第五条当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：
(一)双方未办理结婚登记手续;
(二)双方办理结婚登记手续但确未共同生活;
(三)婚前给付并导致给付人生活困难。
适用前款第二项、第三项的规定，应当以双方离婚为条件。
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