碱性大小顺序是
苯胺＞六氢吡啶＞吡啶＞吡咯
苯胺是一级胺基，所以碱性最强。
六氢吡啶是二级胺基，碱性其次。
吡啶的N的5个电子中，2个分别和相邻的C形成单键。1个和其它C形成大Π键。另外2个形成定域的孤电子对，使得吡啶具有碱性，但是碱性跟胺基（无论一级二级）相比都较弱。所以碱性第三。
吡咯其实没有碱性的。吡咯的N是sp2杂化，没有孤电子对，所以无法供给电子。所以碱性最弱（实际上pKa略小于0）。
碱性大小顺序是六氢吡啶>吡啶>苯胺>吡咯.
六氢吡啶是环状仲胺，最强。
吡啶次之、
苯胺由于N与苯环存在p-Π共轭，所以碱性减弱。
吡咯碱性最弱，有略微酸性。（酸性比醇强，比酚弱）
详见
基础有机化学
刑其毅
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