在分手前渐渐疏远对方，给他有一个心理上的暗示。要选在对方心境平和的时候，大喜或大悲都有可能会给对方难以平复的阴影和伤害。他哭的话在他面前等他冷静下来，不要一走了之，失恋的人不知会做出什么出格的事。对他好好讲明你的理由和难处，让他慢慢接受。分手后要保持一定联系，必要时还可以求他办事，这可以在分手后加深两人的友情，做不了爱人，可以做朋友嘛。
（以上回答纯属建议，请斟酌采纳）
待到春花烂漫时，就是分手的好时机
不喜欢厌烦的时候。
觉得这段感情你已经看不到美好未来的时候
待到夜黑风高时，就是分手的好时机
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