2,4-二硝基苯肼是不能用于醛和酮的鉴定的,2,4-二硝基苯肼是用来检验醛、酮的存在。
醛或酮与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色、橙色或红色的 2,4-硝基苯腙沉淀。2,4-二硝基苯腙的颜色与醛、酮的分子结构有一定的联系,不含共轭双键的醛、酮所形成的腙一般为黄色;和碳碳双键或芳环共轭的醛、酮所形成的腙一般为橙色或红色。
鉴定醛、酮的方法:
1、托伦试剂(托伦斯试剂、银氨溶液)
托伦试剂与所有的醛发生银镜反应,与酮不反应,所以可以区分醛和酮。醛由于其结构中含有羰基,并且有一氢原子接在羰基碳上,化学性质非常活泼,可将托伦试剂中银离子还原成细小的银而附着在光滑的器壁上,形成了漂亮的银镜。
2、斐林试剂
斐林试剂遇到醛可以生成砖红色沉淀,可以将醛和酮区别开,斐林试剂是二价铜离子的酒石酸钾钠配合物,可以被脂肪醛或还原性糖还原为氧化亚铜。斐林试剂为深蓝色溶液,在与脂肪醛或还原性糖共热时,蓝色消失,析出红色的氧化亚铜沉淀。
2.4 二硝基苯肼是羰基试剂,分子结构中有羰基的化合物就会和2.4 二硝基苯肼反应,有黄色或橙黄色沉淀生成。其中乙醛和2.4 二硝基苯肼反应形成的2.4 二硝基乙醛苯腙的颜色是橙黄色,而丙酮反应的颜色较淡些,是黄色。二者的深浅度看,乙醛的产物比丙酮的深。
这是最典型的经典区分各种醛酮的反应。因为苯肼和不同羰基反应产物的不饱和性使其成为不同的发色基团。也正是这些产物的的不同熔点和不同颜色,在还没有出现各种仪器前的有机化学反应,人们靠的是这种方法来确定不同的醛和酮