亲核反应 有机反应的一类，电负性低的亲核基团向反应底物中的带正点的部分进攻而使反应发生，这种反应为亲核反应。与之相对的为亲电反应。 即在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者，称为亲核试剂。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中，亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L。Nu供给碳原子一对电子,生成新的共价键，碳原子与L之间的共价键破裂，L带着一对电子离去： Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对，它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的加成反应称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成，形成氰酮： 亲电反应 带有未共用电子对的负离子或中性分子（亲核试剂）进攻反应物中带有正电荷（或部分正电荷）的碳原子，由此引起的反应叫做亲核反应。 在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)： E+RX─→RE+X 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E）与带着一对电子的甲基反应： CH3:|MgBr+Br|:Br─→CH3Br+MgBr2 在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。 在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的：