东汉末年盗贼四起，许褚聚集村里的年轻人成立“民兵连”。当时的兖州也就是现在河南的东部，一般的一些势力被曹操剿灭收编了，包括李典也是当地的势力的被收编过去的。
当让三国演义上面说曹操讨伐黄劭、何仪，褚生擒仪。典韦要人，褚欲与之争斗未果，为太祖赏识，收之用为护卫。
许褚在汉末时聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后，又自己跑了回来，许褚便去阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。
建安二年（197年），曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。
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