同事两个多月前跟我借了三百块，当时说等发了工资就还我，上个月说工资都被她花完了，我该不该开口向她要

当然该问她要，言而无信是不行的。如果你不好意思开口的话，你的这笔钱就会越来越淡化，甚至有一天你们自己都忘了。这样出力不讨好的事不要做！

肯定可以啊！可以婉转的问下！假意的说：你什么什么事需要花很多钱，你自己把存款全用了+能借钱的人也借了，可是还差点，就说你突然想起来你和我借过几百块钱，能不能还你了！如果她找理由没还你那就算了，就当拿300元买了看清一个人！关于借钱或别的事，就没有第二次了！你懂的！

首先，看自己缺不缺钱，如果自己都捉襟见肘的话当然要问啦，他都说了发工资就还，结果没有信守承诺就自己去暗示她。
其次，如果不缺钱的话就先不问，因为按照你的描述她是一个借钱比较多的人，如果问不到还会伤了和气，毕竟你们还是同事。
最后，如果实在要问，你就采取暗示、委婉的方式，或者问她最近过得怎么样啊，直接说你没有钱了……讨债方式多种多样，还是要看对方是怎样的一个人。

俗话说谈钱伤感情，但也要看是什么关系了。如果你和他的关系非常好交往很密切，那你可以再宽限他一些期限。如果你和他的关系很一般就仅仅只是同事的关系，那你可以找他直说：“你上次借我的那点钱现在可以还吗？我最近手头有点紧。”（注意用词，组织好语言就行）没什么不好意思的，既然关系不到位也就没有什么情面可讲，是他本人原则有问题，钱是你的，直说就好。

当然要啊！你给她面子不提钱的事反过来她给你面子么？她越看你不要她越觉得理所当然不用还。