下列化合物在NaI的CH3COCH3溶液反应的快慢顺序是怎样的?

2024-12-21 17:08:36
推荐回答(1个)
回答1:

这个反映按SN2(双分子亲核取代反应反应)进行,丙酮弱酸性,会使亲核试剂的亲核性提降。
决定SN2速率的因素:
离去基团的碱性
离去基团的碱性越强,其离去能力越弱,反之亦然。离子的碱性随着所在周期的增加而降低。对于卤素离子而言,碘离子的碱性最弱,因此碘离子是一个很好的离去基团;氟离子则相反,氟代烃也因此很难发生SN2反应。碱性 F -> Cl -> Br -> I- ,离去能力与上述顺序相反。
亲核试剂的亲核性

亲核性需要与上面的碱性相区别。碱性是试剂对质子的亲和能力,而亲核性是试剂形成过渡态时,对碳原子的亲和能力。一般来讲,试剂的负电性、碱性和可极化性越强,其亲核性也越强。实际上通常需要综合考虑这几个因素以及溶剂的影响。
溶剂

SN2反应在质子溶剂中进行时,一方面,溶剂化作用有利于离去集团的离去;另一方面,溶剂也会与亲核试剂发生作用,使亲核试剂与底物的接触变得困难。最后的影响是这两种因素的综合结果。相对而言,非极性溶剂分子很少包围负离子,因此对SN2反应是有利的。
空间效应

位阻(含体积大的取代基)会使亲核试剂的亲核性下降。
接下来看答案:首先sn2反应是卤代烃发生的两分子一步亲核反应,构型发生翻转,进攻部位是连接卤元素的背部,那么D(二溴丁烷)和C(溴丁烷)由于位阻效应相对较难发生反应。A(3-溴丙烯)由于稳定很难与反应物中的I负离子反应(其实位阻相对溴乙烯也大)。故选B