(1)①设标价是x元,由题意得,50%?x+20=80%?x-40,解得:x=200,即每件服装的标价是200元;②设最多打x折,由题意得,200×0.1x=120,解得:x=6,即最多能打6折;(2)由①得,成本为:50%×200+20=120(元),设小张最多能打x折,由题意得,300×(200-120)+(500-300)×(200×0.1x-120)=20000,解得:x=5,即小张最多能打5折.